Оксалилдиаминопропионовая кислота

Оксалилдиаминопропионовая кислота (β-оксалиламиноаланин) — не участвующая в формировании белков аминокислота, S-энантиомер которой содержится в бобовых растениях рода Чина (лат. Láthyrus). Она нейротоксична и может вызывать заболевание латиризмом при употреблении в пищу содержащих её бобовых растений. Токсичность, по-видимому, вызвана её структурным сходством с L-глутаминовой кислотой^[1].

Оксалилдиаминопропионовая кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​3-​​(оксалоамино)​пропановая кислота
Сокращения	ОДАП (ODAP, β-ODAP), BOAA
Традиционные названия	денсихин, β-оксалиламиноаланин, 3-[(карбоксикарбонил)амино]аланин
Хим. формула	C5H8N2O5
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	5302-45-4
PubChem	2360, 440259 (S-энантиомер)
SMILES	C(C(C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t2-/m0/s1 NEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N
ChEBI	16399
ChemSpider	389238
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Биосинтез

Оксалилдиаминопропионовая кислота является метаболитом серина:

На первой стадии биосинтеза происходит O-ацетилирование серина ацетил-коферментом А, катализируемое серин O-ацетилтрансферазой КФ 2.3.1.30^[2]

ацетил-CoA + L-серин ${\displaystyle \to }$ CoA + O-ацетил-L-серин

Образовавшийся O-ацетил-L-серин затем взаимодействует с изоксазолин-5-оном, при этом ацетатный остаток замещается изоксазолиновым с образованием 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланина, эта реакция катализируется β-(изоксазолин-5-он-2-ил)-L-аланин синтазой КФ 2.5.1.118^[3]:

O-ацетил-L-серин + изоксазолин-5-он ${\displaystyle \to }$ 3-(5-оксоизоксазолин-2-ил)-L-аланин + CH₃COO^-

Под действием пока не идентифицированного фермента оксоизоксазолиновое кольцо замещенного аланина расщепляется, при этом образуется α,β-диаминопропионовая кислота, которая затем под действием 2,3-диаминопропионат N-оксалилтрансферазы КФ 2.3.1.58 ацилируется оксалил-коферментом А по аминогруппе в β-положении с образованием оксалилдиаминопропионовой кислоты^[4]:

α,β-диаминопропионат + Оксалил-CoA ${\displaystyle \to }$ оксалилдиаминопропионат + CoA