Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы
Оксалилхлорид
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Remove ads
Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.
Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:
![{\displaystyle {\mathrm {COCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow[{{-}\mathrm {HCl} }]{{+}\,\mathrm {HCHO} }} {}\mathrm {COH} {-}\mathrm {COCl} {}\mathrel {\xrightarrow[{{-}\mathrm {HCl} }]{{+}\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{,}{\mkern {3mu}}{\text{hν}}}} {}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e28d8925fb62c92874a1dbe32d4064db202cbf78)
Remove ads
Получение
Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.
![{\displaystyle {(\mathrm {COOH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {POCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f981b5562a8a8e1f0bc465d6de7d9f8f5e23f6be)
Remove ads
Химические свойства
Суммиров вкратце
Перспектива
Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.
При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.
![{\displaystyle {\mathrm {RCOOH} {}+{}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RC} (\mathrm {O} )\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f1ed14738d3f33507515090714bdcf0fa34f30c4)
Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.
![{\displaystyle {\mathrm {RH} {}+{}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RC} (\mathrm {O} )\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7a86b44d10459de36365b184e5d8947e135c7b5b)
Для получения диэфиров щавелевой кислоты из спиртов:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {RCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OC} (\mathrm {O} )\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {OCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {R} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f48ab61354fe6ee0efcf465b9c0a910d747aee6e)
Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:
![{\displaystyle {\mathrm {RCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RC} (\mathrm {O} )\mathrm {N} {=}\mathrm {C} {=}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {CO} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0101a364207bc2fc4240b7764c568d5a83311fd4)
Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:
Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:
![{\displaystyle {(\mathrm {COCl} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {COCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CO} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cfc3e972deb62485ef88d1457ddf8dd8f2e0b535)
Remove ads
Примечания
Литература
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads