Олеанолевая кислота

Олеанолевая кислота или олеановая кислота это пятичленный тритерпеноид природного происхождения, схожий с Бетулиновой кислотой. Она широко распространения в продуктах питания и растениях, где находится в свободной форме или в качестве агликона тритерпеноидных сапонинов^[1].

Олеанолевая кислота
Общие
Хим. формула	C30H48O3
Физические свойства
Молярная масса	456.711 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	508-02-1
PubChem	10494
Рег. номер EINECS	208-081-6
SMILES	CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
InChI	InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
ChEBI	CHEBI:37659
ChemSpider	10062
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Содержание в природе

Олеаноловую кислоту обнаружили в оливковом масле, Phytolacca americana (лаконосе американском), Syzygium и в других его видах, чесноке и т.д. Впервые его обнаружили и выделили из нескольких растений, включая Olea europaea (листья, плоды)^[2], Rosa woodsii (листья), Prosopis glandulosa (листья и побеги), Phoradendron juniperinum (целое растение), Syzygium claviflorum (листья), Hyptis capitata (целое растение), Mirabilis jalapa и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Ее содержат другие виды растений рода Syzygium, включая яванское яблоко (Syzygium samarangense) и розовое яблоко, а также Ocimum tenuiflorum (базилик священный).

Фармакологические исследования

Олеаноловая кислота практически не токсична в качестве гепатопротекторного лекарственного средства и обладает противораковыми и противовирусными свойствами^[3]. В исследованиях in vitro обнаружили, что олеаноловая кислота обладает слабыми свойствами против ВИЧ^[4] и против гепатита С, но в качестве лекарственных средств применяют более сильнодействующие синтетические ее аналоги^[5].

В 2005 году обнаружили аналог олеаноловой кислоты, синтетический тритерпеноид, мощный ингибитор воспалительных процессов в клетках. Он работает путем выработки интерферона-γ, индуцируемой синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы-2 в макрофагах испытуемых мышей. Их считают чрезвычайно сильными индукторами фазы ответа-2 (например, путем восстановления НАДН-убихинон-оксиредуктазы и Гемоксигеназы-1), которые считают главными защитниками клетки от окислительногои электрофильного стресса^[6].

В проведенном в 2002 году, исследовании крыс Уистара обнаружили, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая их стерильность. После прекращения употребления олеаноловой кислоты, самцы испытуемых крыс восстановили фертильность и успешно оплодотворили самок^[7]. Олеаноловую кислоту также применяют в доклиническом исследовании как эталон при реакции ингибирования гиалуронидазы, эластазы, матриксной металлопротеинкиназы и других веществ (которая схожа с исследованием сравнения активности анальгетика диклофенака натрия)^[8][9].