Паракват

Паракват (англ. Paraquat) — органическое соединение, торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.

Паракват
Общие
Систематическое наименование	1,1'-​диметил-​4,4'-​дипиридилий дихлорид
Традиционные названия	Паракват, метилвиологен
Хим. формула	C12H14Cl2N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	257,16 г/моль
Плотность	1,25 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	175-180 °C
• кипения	> 300 °C
• разложения	572 ± 1 ℉
Давление пара	1,0E−7 ± 1,0E−7 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	620 г/л[1]
Классификация
Рег. номер CAS	1910-42-5
PubChem	15938
Рег. номер EINECS	217-615-7
SMILES	C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
InChI	InChI=1S/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3;2*1H/q+2;;/p-2 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L
RTECS	DW2275000
ChEBI	28786
ChemSpider	15146
Безопасность
ЛД50	57 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, опасен для окружающей среды
Фразы риска (R)	R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
Фразы безопасности (S)	(S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P305+351+338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.

Синтез

Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации^[2].

Synthese von Paraquat

Использование

Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии при моделировании оксидативного стресса.

Токсичность

Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).

Ототоксичен^[3][4] (может ухудшать слух).

Ссылки

• Информационный центр по параквату (англ.)
• Статья по параквату в Pesticide Action Network UK (PAN UK)