Параформальдегид

Параформальдеги́д (англ. PFA, также параформ) — продукт полимеризации формальдегида, состоящий из 8—100 мономеров — остатков формальдегида, одна из форм полиформальдегида. Параформальдегид обычно имеет легкий запах формальдегида из-за деполимеризации. Параформальдегид является полуацеталем.

Параформальдегид
Общие
Систематическое наименование	Полиоксиметилен
Хим. формула	(CH2O)n
Рац. формула	OH(CH2O)nH (n = 8—100)
Физические свойства
Плотность	1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	120 °C
Классификация
Рег. номер CAS	30525-89-4
PubChem	24898648
Рег. номер EINECS	608-494-5
ChEBI	31962
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синтез

Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида (формалин) и представляет собой белый осадок. Быстрее образуется на холоде.

Его образование можно рассматривать как результата нуклеофильной атаки кислородным атомом одной молекулы формальдегида карбонильного атома другой молекулы.

nCH₂O —" HOCH₂-(OCH₂)_n-2-OCH₂OH(n=7,8)

Формалин обычно содержит небольшое количество мономерного формальдегида. Для ингибирования полимеризации растворы формальдегида обычно содержат небольшой процент метанола в качестве стабилизатора.

Реакции

При помощи нагревания в присутствии осушителя параформальдегид подвергается деполимеризации до формальдегида^[1] либо до раствора формальдегида в присутствии воды и основания, либо в присутствии воды и при нагревании. Очень чистые растворы формальдегида получают из параформальдегида именно таким путём и используют в качестве фиксирующего вещества в гистологии и цитологии.

Газ, образующийся при нагревании параформальдегида в отсутствие воды, является горючим.

Токсичность

Параформальдегид при хранении выделяет небольшое количество формальдегида и, возможно, является канцерогеном. При оральном введении LD₅₀ для крыс составляет 592 мг/кг.