Пентафторфенол

Пентафторфенол — органическое соединение класса фенолов. Относится к перфторированным органическим соединениям.

Пентафторфенол
Общие
Систематическое наименование	Пентафторфенол
Хим. формула	C6F5OH
Физические свойства
Молярная масса	184,07 г/моль
Плотность	1,66098 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	37,47 °C
• кипения	145,62 °C
Энтальпия
• образования	-1024,5 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4263
Классификация
Рег. номер CAS	771-61-9
PubChem	13041
Рег. номер EINECS	212-235-8
SMILES	C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O
InChI	InChI=1S/C6HF5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	12499
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Чистый пентафторфенол представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы (две кристаллические модификации) с запахом фенола. Хорошо растворяется в органических растворителях, умеренно растворим в воде.

Реагирует с щелочами с образованием солей:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}F_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}F_{5}ONa+H_{2}O}}}$

Пентафторфеноляты вступают в реакции алкилирования, ацилирования и фосфорилирования с образованием соответствующих эфиров.

Может взаимодействовать с сильными электрофильными реагентами и окислителями:

С сильными основаниями реагирует в жёстких условиях, при этом образуются продукты замещения атома фтора в мета-положении.

У пентафторфенола выявлена бактерицидная и фунгицидная активность. Он раздражает кожу и слизистые оболочки, способен всасываться через кожу. Токсичен: ЛД₅₀ = 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК = 5,0 мг/м³

Получение и применение

Синтез пентафторфенола осуществляется реакцией гексафторбензола с водным раствором гидроксида калия при 150°С.

Пентафторфенол используется при получении вулканизирующихся фторэластомеров и в качестве реагента-активатора в получении пептидов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.