Пентозы

Пентозы (от др.-греч. πέμπτος — «пять» + фр. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса пятиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C₅(H₂O)₅, или C₅H₁₀O₅.^[1]

Строение молекул

В зависимости от наличия кето- или альдогруппы различают кетопентозы (рибулоза, ксилулоза и две 3-кетопентозы) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).

У альдопентоз три хиральных центра и, следовательно, возможно наличие восьми различных стереоизомеров.

• 
  D-рибоза
• 
  L-рибоза
• 
  D-арабиноза
• 
  L-арабиноза
• 
  D-ксилоза
• 
  L-ксилоза
• 
  D-ликсоза
• 
  L-ликсоза

У 2-кетопентоз по два хиральных центра, и, следовательно, возможны четыре различных стереоизомеров.

• 
  D-рибулоза
• 
  L-рибулоза
• 
  D-ксилулоза
• 
  L-ксилулоза

В молекуле 3-кетопентоз один хиральный центр, поэтому возможно всего два стереоизомера.

• 
  син-3-кетопентоза
• 
  анти-3-кетопентоза

Нахождение в природе

Альдопентозы и 2-кетопентозы широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов. Являются структурными компонентами нуклеиновых кислот. В виде фосфатов некоторые пентозы (например, рибулоза) участвуют в углеводном обмене.^[2] 3-кетопентозы в природе встречаются крайне редко и в обменных процессах не участвуют.

См. также

• Моносахариды
• Альдозы
• Кетозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.