Пицеатаннол

Пицеатаннол (англ. piceatannol) — фенольное соединение природного происхождения, гидроксилированное производное стильбена.

Пицеатаннол
Общие
Систематическое наименование	4-​[​(E)​-​2-​​(3,5-​дигидроксифенил)​винил]-​1,2-​бензодиол
Хим. формула	C14H12O4
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	244,073563 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	10083-24-6
PubChem	667639
Рег. номер EINECS	600-132-4
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
ChEBI	28814
ChemSpider	581006
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Распространение в природе

Пицеатаннол и его гликозид астрингин — фенольное соединение, находящееся в микоризных и немикоризных корнях ели обыкновенной (лат. Picea abies, отсюда название).^[1] Кроме этого, пицеатаннол обнаружен в семенах пальмы Aiphanes horrida^[2] и Gnetum cleistostachyum.^[3] Структурно пицеатаннол является аналогом ресвератрола.^[4]

Пицеатаннол является метаболитом ресвератрола из красного вина. Гликозид пицеатаннола астрингин найден в красном вине.

Биохимия

Пицеатаннол способен in vitro блокировать вирусную тирозинкиназу LMP2A, играющую роль в лейкемии, неходжкинской лимфоме и других заболеваниях, связанных с вирусом Эпштейна-Барр.^[5]

Пицеатаннол замедляет или полностью ингибирует адипогенез в клеточной культуре.^[6][7]

См.также

• Ресвератрол
• Птеростильбен