Полипренолы

Полипренолы — являются длинноцепочечными изопреноидными спиртами природного происхождения, имеют общую формулу Н—(С₅Н₈)_n—OH, где n — число изопреновых единиц. Любой пренол с более чем 4 изопреновыми звеньями является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая в качестве природных биорегуляторов и встречаясь в небольших количествах в различных тканях растений.^[1]

Полипренолы
Общие
Хим. формула	H-(C5H8)n-OH
Внешний вид	Прозрачная маслянистая жидкость
Физические свойства
Плотность	0.902–0.905 г/см³
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворимы
Классификация
Рег. номер CAS	308068-00-0
ChEBI	26199
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Источники

Живые деревья содержат полипренолы. Иглы хвойных деревьев являются одним из самых богатых источников полипренолов^[2]. Они также присутствуют в шиитаке в следовых количествах^[3].

Исследования

Полипренолы были исследованы во многих ведущих университетах и лабораториях в течение более 30 лет. Сильнейший интерес к полипренолам был в России, Европе, Японии, Индии и Соединенных Штатах.

В начале 1930-х годов научная команда в лесотехнической академии в Ленинграде под руководством профессора Федора Солодкого и доктора Аси Агранат начали исследования состава хвойных игл дерева. Они были заинтригованы способностью деревьев оставаться без признаков заболеваний в диапазоне экстремальных температур ±40 °C. Эти исследования легли в основу возникновения лесобиохимии — науки об идентификации, экстракции и утилизации^[4] живых элементов деревьев. Развитие исследований Солодкого привело советских учёных к выделению совершенно особого класса органического вещества из хвои, впоследствии названных полипренолами.

Функции

Полипренолы являются низкомолекулярными природными биорегуляторами (физиологически активными), играющими важную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях.

Долихолы, находящиеся во всех живых организмах, включая человека, являются производными полипренолов (2,3-дигидролипренолы), от которых отличаются насыщением одной двойной связи, и также являются биорегуляторами. Их функции и участие в клеточном метаболизме сходны с таковыми у полипропенолов в клетках растений.

Фармакологическая трансформация полипренолов при их введении животным происходит в печени, где они метаболизируются в долихолы^[5].

Потенциальное медицинское применение

Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром биологической активности и крайне низкой токсичностью.

Полипренолы стимулируют иммунную систему, клеточную репарацию и сперматогенез, и имеют антистрессовую, адаптогенную, противоязвенную и ранозаживляющую активность^[6]. Долихолы имеют антиоксидантную активность и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления^[7]. Эксперименты на мышах показали, что полипренолы имеют противовирусную активность, в частности против вирусов гриппа^[8]. Установлено, что уровень долихолов в опухолевых клетках печени снижается по сравнению со здоровыми печеночными клетками^[9].

Наличие

Такие компании, как Larodan Fine Chemicals AB в Швеции и Indofine Chemical Company, Inc. в Соединенных Штатах производят небольшие количества полипренолов для научно — исследовательских целей. В России производство ООО SIBEX расположено в университетском городе Томске в центральной части Сибири, а в качестве сырья используется хвоя, полученная из сибирских лесов. Мощность производства — 20 кг полипренолов в месяц при мировом потреблении около 500 кг в год^[10].