Пропилбензол

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C₉H₁₂) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Пропилбензол
Общие
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,2 г/моль
Плотность	0,86 г/см³
Энергия ионизации	8,72 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-99 °C
• кипения	159 °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-65-1
PubChem	7668
Рег. номер EINECS	203-132-9
SMILES	CCCC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	42630
ChemSpider	7385
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

${\displaystyle {\ce {C6H5Br{}+CH2Br-CH2-CH3{}+2Na->[{\ce {\ R2O}}]C6H5-CH2-CH2-CH3{}+2NaBr{}+(C6H5)2{}+(CH3-CH2-CH2)2}}}$.

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:

${\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH_{3}->[{\ce {Zn/Hg\ +\ HCl}}]C6H5-CH2-CH2-CH3,}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH3->[{\ce {H2N-NH2,\ KOH}}]C6H5-CH2-CH2-CH3}}}$.

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом^[2].

Применение

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола^[3][4].