Пропиоловая кислота

Пропиоловая кислота — органическое соединение с формулой HC≡CCOOH. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая кристаллизуется с образованием шелковистых кристаллов. Разлагается вблизи точки кипения.

Пропиоловая кислота
Общие
Систематическое наименование	пропиоловая кислота, ацетиленкарбоновая кислота, пропаргиловая кислота, пропиновая кислота
Хим. формула	C3H2O2
Рац. формула	СН≡С-СООН
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	70,05 г/моль
Плотность	1,1325 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	18 °C
• кипения	144 °C
Классификация
Рег. номер CAS	471-25-0
PubChem	10110
Рег. номер EINECS	207-437-8
SMILES	C#CC(=O)O
InChI	1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5) UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33199
ChemSpider	9706
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Растворима в воде и имеет запах напоминающий уксусную кислоту.

Синтез

Получают в промышленных масштабах путём окисления пропаргилового спирта на свинцовом электроде. Также её можно получить декарбоксилированием ацетилендикарбоновой кислоты.

Реакции

Воздействие солнечного света превращает вещество в тримезиновую кислоту. Подвергается бромированию с образованием дибромакриловой кислоты. С хлористым водородом образует хлоракриловую кислоту. этиловый эфир конденсируется с гидразином с образованием пиразолона.

Он образует характерное взрывчатое твердое вещество при обработке его водным раствором аммиачной нитратом серебра. Аморфный взрывчатый осадок образует аммиачный хлорид меди.

Использование

Пропиоловая кислота и её сложные эфиры служат исходными материалами для препаративного органического синтеза.

Соли пропиоловой кислоты используют в качестве электролитов.

Литература

1. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973
2. Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.
3. Вильгельм Рименшнайдер (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
4. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
5. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Королевское химическое общество. 2014. p. 748. doi: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.