Простановая кислота

Простановая кислота (7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота) — это насыщенная жирная кислота, которая содержит циклопентановое кольцо. Её производными являются простагландины — липидные физиологически активные вещества. Простановая кислота не найдена в природе, но она может быть синтезирована искусственно.

Простановая кислота
Общие
Систематическое наименование	7-​​(2-​октилциклопентил)​гептановая кислота
Хим. формула	C20H38O2
Рац. формула	CH3(CH2)7(C5H8)(CH2)6COOH
Физические свойства
Молярная масса	310,5145 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	25151-81-9
PubChem	439642
SMILES	CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21)22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1 WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
ChEBI	8504
ChemSpider	388714
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез

Впервые синтез простановой кислоты из 1-формил-циклопентена был детально рассмотрен в научной литературе в 1975 году группой французских фармакологов^[1]. Через год группа японских ученых, работавших в центральной исследовательской лаборатории фирмы «Sankyo Co., Ltd.» (Синагава, Токио), опубликовала другой способ получения простановой кислоты из 2-[4-гидрокси-5-(метоксиметил)циклопент-2-ен-1-ил]уксусной кислоты^[2]. В 1986 году группа японских ученых из университета Кюсю в Фукуоке предложила свою схему получения простановой кислоты из лимонена^[3].

См. также

• Простагландины
• Жирные кислоты