Толуиловые кислоты

Толуи́ловые кисло́ты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты.Существует три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, или, соответственно, о-, м- и п-толуиловые кислоты.

Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Окислением соответствующих ксилолов:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-CH3->[{\ce {[O]}}]CH3-C6H4-COOH}}}$.

• Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-MgBr->[{\ce {H^{+},~~H2O}}][{\ce {CO2}}]CH3-C6H4-COOH}}}$.

• Цианированием солей диазония:

${\displaystyle {\ce {CH3-C6H4-N2Cl ->[{\ce {H2O}}][{\ce {CuCN}}] CH3-C6H4-COOH}}}$.

Физические свойства

Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Некоторые свойства толуиловых кислот

	о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота	м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота	п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота	бензойная кислота
Структурная формула
Температура плавления, °С	107,5	111,7	178—178,5	122,4
Температура кипения, °С	258—259	263	275	249,2
Плотность, г/см³	1,062	1,054		1,32
Константа диссоциации, pKα	3,9	4,29	4,29	4,21
Растворимость в воде при 25 °С, %	0,12	0,1	0,034	0,27
Растворимость в воде при 100 °С, %	3,0	1,7	1,3	2,275
Регистрационный номер CAS	118-90-1	99-04-7	99-94-5	65-85-0

Химические свойства

Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте^[1].

Применение

• В производстве красителей.
• Как реагент в аналитической химии.