Реакция Кольбе

Реакция Ко́льбе — электрохимическая реакция получения углеводородов из карбоновых кислот^[1] или их солей^[2]. Проходит по уравнению:

${\displaystyle {\mathsf {2RCOO^{-}\rightarrow 2CO_{2}+R{\text{-}}R+2e^{-}}}}$

Реакцию проводят в водных, этанольных или метанольных электролитах на гладких анодах из платины или анодах из непористого угля^[1] при температуре 20°-50°^[3].

Реакция не является стереоселективной: если ${\displaystyle \alpha }$-атом углерода в исходном веществе являлся хиральным центром, то в результате реакции образуется рацемат^[3]. Если углеродная цепь при α-атоме углерода разветвлена, то реакция будет затруднена^[3].

В случае смеси исходных продуктов (RCOOH + R’COOH) будет образовываться смесь веществ R-R, R-R' и R'-R'.

Реакция была открыта Кольбе в 1849 году.

Применение

Реакция используется в синтезе себациновой и 15-гидроксипентадекановой кислоты.

Для синтеза длинных дикарбоновых кислот используют конденсацию моноэфиров более коротких дикарбоновых кислот.