Салицин

Салицин — кристаллический спиртовой β-глюкозид, содержащийся в коре и листьях ивы, тополя и ряда других растений. Салицин производится из (и назван в честь) коры ивы (Salix). Биосинтетический прекурсор салицилового альдегида^[1].

Салицин
Общие
Традиционные названия	Салицин
Хим. формула	C13H18O7
Внешний вид	Белые кристаллы
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	286,280 г/моль
Плотность	1,434 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	207 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	4,3 г/100 мл
• в этаноле	0,3 г/100 мл
• в диметилсульфоксиде	2 г/100 мл
• в диметилформамиде	3 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	138-52-3
PubChem	439503
Рег. номер EINECS	205-331-6
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1 NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N
RTECS	LZ5901700
ChEBI	17814
ChemSpider	388601
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Салицин малорастворим в холодной воде и спирте, легче в горячей воде и горячем алкоголе.

Лекарственные аспекты

Салицин содержится в коре и листьях ив, коре хинного дерева, тополей и других растений. Производные обнаружены в кастореуме. В 1828 году профессор фармакологии Мюнхенского университета Иоганн Бюхнер^[англ.], сумел выделить из танинов коры ивы вещество, которое он назвал салицином (лат. salicin), по латинскому названию ивы (лат. Salix)^[2][3].

Салицин из лабазника был использован для синтеза аспирина (ацетилсалициловой кислоты)^[4] в 1899 году учёными компании Bayer. На вкус салицин горький, как хинин^[5].

Салицин может вызвать кожную аллергическую реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1)^[6].

Лёгкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими случаями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка больших количеств салицина может быть токсичной, повреждать почки, вызывать язву желудка, диарею, кровотечение или расстройство пищеварения. Некоторые люди могут иметь аллергию или чувствительность к салицилатам и страдать от реакций, сходных с реакциями, вызываемыми аспирином. Нельзя принимать салицин при астме, сахарном диабете, подагре, гастрите, гемофилии, язве желудка; также салицин противопоказан детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам^[7].

Основные опасности: контактный дерматит^[6].