Селенофен

Селенофен — селенорганическое соединение, ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом селена в цикле.

Селенофен
Общие
Хим. формула	C4H4Se
Физические свойства
Молярная масса	131,03 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	-38 °C
• кипения	110,5-111 °C
Классификация
Рег. номер CAS	288-05-1
PubChem	136130
Рег. номер EINECS	628-767-2
SMILES	C1=C[Se]C=C1
InChI	InChI=1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30857
ChemSpider	119907
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Селенофен - бесцветная подвижная жидкость со своеобразным запахом, температура кипения 110,5 °C. Растворим во многих органических растворителях.

Впервые был синтезирован в 1927 г. при взаимодействии ацетилена с селеном при 400 °C. Также может быть получен воздействием селеноводорода на фуран в присутствии оксида магния.

Селенофен легче бензола вступает в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Реакции замещения как правило идёт в положение 2, последующее замещение чаще всего в положение 5. Сравнительно устойчив к действию кислот, оснований, окислителей и восстановителей.

Многие его производные применяются как лекарственные препараты, экстрагенты для разделения металлов, антиоксиданты.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.