Синигрин

Синигрин (Sinigrin, сокр. от лат. Sinapis nigra) — органическое вещество, глюкозилат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы, корней хрена и рапса, придаёт им жгучий вкус и специфический запах^[1][2]. Синигрин был впервые обнаружен в вытяжках эфирных масел, полученных из семян чёрной горчицы (Sinapis nigra), откуда и получил свое название.

Синигрин
Общие
Систематическое наименование	[​(E)​-​1-​[​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​2-​ил]сульфанилбут-​3-​этилиденамино]сульфат калия
Традиционные названия	Синигрин
Хим. формула	C10H16KNO9S2
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	397,464 ± 0,022 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	125-127 °C
Классификация
Рег. номер CAS	3952-98-5
PubChem	23682211
SMILES	O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C
InChI	InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/m1/s1 PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N
ChEBI	79317
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Представляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле, не растворяется в диэтиловом эфире. Имеет температуру плавления 125—127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.

Под действием фермента мирозиназы, который содержится в семенах горчицы и корней хрена, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы, аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия:

C₁₀H₁₆O₉S₂NK•H₂O + H₂О = C₆H₁₂O₆ + KHSO₄ + SCNC₃H₅.

Щелочной гидролиз синигрина приводит к образованию 1-тио-β-D-глюкопиранозы, при кислотном гидролизе образуются аллилуксусная кислота и гидроксиламин.