Бета-Ситостерин

β-Ситостерин (бета-ситостерин), β-Ситостерол  — вещество растительного происхождения, фитостерин, похожий по структуре на холестерин, является компонентом пищевой добавки E499^{[англ.][1]}.

Бета-​Ситостерин
Общие
Систематическое наименование	17-​​(5-​Этил-​6-​метилгептан-​2-​ил)​-​10,13-​диметил-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия	22,23-Дигидростигмастерин, β-Ситостерол
Хим. формула	C29H50O
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	414,718 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	136–140 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-46-5
PubChem	222284
Рег. номер EINECS	201-480-6 и 242-776-5
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
ChEBI	27693
ChemSpider	192962
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

β-Ситостерин представляет собой белый воскообразный порошок с характерным запахом^[1]. Это гидрофобное вещество, растворимое в спиртах.^{[источник не указан 978 дней]}

Нахождение в природе и пищевых продуктах

β-Ситостерол широко распространён в растениях и представлен в растительных маслах, орехах, авокадо и готовых продуктах^[2].

Исследования роли у человека

β-Ситостерин исследуется в рамках его потенциала в снижении доброкачественной гиперплазии предстательной железы^[3][4] и уровня холестерина в крови^[5].

В патологии

При редком наследственном аутосомно-рецессивном заболевании фитостеринемии повышается всасываемость фитостеринов в кишечнике^[6] и нарушается их выведение с желчью. Заболевание сопровождается повышенным уровнем холестерина.^{[источник не указан 978 дней]}

Предшественник болденона

Будучи стероидом, β-ситостерин является предшественником анаболического стероида болденона. Ундесиленат болденона рутинно используется в ветеринарии для стимулировании роста скота, а также в качестве анаболического стероида в бодибилдинге и допинга в спорте. В некоторых случаях оказывалось, что атлеты с положительными пробами на болденон не использовали болденон, а потребляли продукты, богатые β-ситостерином^[7][8][9]