Сульфорафан

Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами^[1][2][3]. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др.^[4] Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.

Сульфорафан
Общие
Систематическое наименование	1-​изотиоцианат-​4-​метилсульфинилбутан, 4-​метилсульфинилбутил изотиоцианат
Хим. формула	C6H11NOS2
Физические свойства
Молярная масса	177.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4478-93-7
PubChem	5350
SMILES	CS(=O)CCCCN=C=S
InChI	InChI=1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3 SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47807
ChemSpider	5157
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Образование

Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.

Глюкорафанин

→

(-)-(R)-Сульфорафан

Биологическая активность

В рандомизированном, двойном слепом, плацебо-контролируемом клиническом исследовании с участием 108 детей с расстройствами аутистического спектра (РАС) в Китае изучалась эффективность сульфорафана.  В то время как оценки родителей по шкалам SRS, RBS-R и AUBC не показали значительного различия между группами сульфорафана и плацебо, оценки клиницистов по шкалам CGI-I и OARS-4 продемонстрировали значительное улучшение в группе сульфорафана.  В частности, у одной трети участников, получавших сульфорафан, наблюдалось снижение баллов по OARS-4 не менее чем на 30% к 12-й неделе лечения.  Положительный эффект сульфорафана наблюдался у участников с разным уровнем интеллекта и был более выражен у детей старше 10 лет. Сульфорафан хорошо переносился, включая детей младшего возраста, без серьезных побочных эффектов.  Несоответствие между оценками родителей и клиницистов подчеркивает необходимость дальнейших исследований для подтверждения этих результатов и определения клинической значимости наблюдаемых улучшений^[5].

Библиография

• Fimognari C., Lenzi M., Hrelia P. Interaction of the isothiocyanate sulforaphane with drug disposition and metabolism: pharmacological and toxicological implications (недоступная ссылка — история) (англ.) // Curr. Drug Metab.^[англ.] : journal. — 2008. — September (vol. 9, no. 7). — P. 668—678. — PMID 18781917.
• Zhang Y., Talalay P., Cho C. G., Posner G. H. A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1992. — March (vol. 89, no. 6). — P. 2399—2403. — PMID 1549603. — PMC 48665.