Сульфурилхлорид

Сульфурилхлорид (хлористый сульфурил) SO₂Cl₂ — хлорангидрид серной кислоты.

Сульфурилхлорид
Общие
Систематическое наименование	Хлорид сульфурила
Хим. формула	SO2Cl2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	134.965 г/моль
Плотность	1.665 г/см³
Поверхностное натяжение	28,78 ± 0,01 мН/м[1]
Энергия ионизации	12,05 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−54,7 °C
• кипения	69,2 °C
Энтальпия
• образования	−391,2 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	гидролизуется
Структура
Дипольный момент	6,0E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	[7791-25-5]
PubChem	24648
Рег. номер EINECS	232-245-6
SMILES	O=S(=O)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4 YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29291
ChemSpider	23050
Безопасность
NFPA 704	0 3 2 W
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бесцветная, резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в хлороформе и уксусной кислоте, в избытке воды растворяется с частично протекающим гидролизом. Дымит на воздухе, гидролизуется по реакции:

${\displaystyle {\mathsf {SO_{2}Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow HOSO_{2}Cl+HCl}}\uparrow }$

${\displaystyle {\mathsf {SO_{2}Cl_{2}+2H_{2}O\rightarrow H_{2}SO_{4}+2HCl\uparrow }}}$

Гидролиз идёт слабо в холодной воде, в горячей воде протекает быстро.

При хранении желтеет, поскольку распадается на SO₂ и зеленовато-жёлтый хлор.

${\displaystyle {\mathsf {SO_{2}Cl_{2}\rightarrow SO_{2}\uparrow +Cl_{2}\uparrow }}}$

Получение

Получают взаимодействием SO₂ с Cl₂ в присутствии катализаторов (активированный уголь, камфора).

${\displaystyle {\mathsf {SO_{2}+Cl_{2}\rightarrow SO_{2}Cl_{2}}}}$

Применение

Сульфурилхлорид используется как растворитель для ряда органических и неорганических соединений.

Применяют в синтезе органических веществ (с ним активно проходит хлорирование^[3]), вступает в реакции сульфохлорирования тиофенов через образование комплекса с ДМФА^[4].

Пропусканием аммиака через раствор в петролейном эфире сульфурилхлорида и тионилхлорида получают хлорид α-сульфанура.