Теафлавины

Теафлавин и его производные, известные под общим названием теафлавины, представляют собой полифенолы — антиоксиданты, которые образуются в результате конденсации флаван-3-олов в чайных листьях во время ферментативного окисления (иногда ошибочно называемого ферментацией) черного чая. Теафлавин-3-галлат, теафлавин-3'-галлат и теафлавин-3-3'-дигаллат являются основными теафлавинами. Теафлавины являются разновидностью теарубигинов и поэтому имеют красноватый цвет. Эти молекулы содержат трополоновый фрагмент. Теафлавины ответственны за ярко-красный цвет черного чая и слегка вяжущий, горьковатый вкус ^[1][2].

Теафлавины
Общие
Хим. формула	C29H24O12
Классификация
Рег. номер CAS	4670-05-7
PubChem	114777
SMILES	C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=O)C(=C4C(=C3)C(=CC(=C4O)O)C5C(CC6=C(C=C(C=C6O5)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C29H24O12/c30-11-3-17(32)15-8-21(36)28(40-23(15)5-11)10-1-13-14(7-20(35)27(39)25(13)26(38)19(34)2-10)29-22(37)9-16-18(33)4-12(31)6-24(16)41-29/h1-7,21-22,28-33,35-37,39H,8-9H2,(H,34,38)/t21-,22-,28-,29-/m1/s1 IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N
ChEBI	136609
ChemSpider	102754
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение

Теафлавины являются основными продуктами окисления катехинов. Встречаются только в ферментированных чаях; однако небольшие количества могут также присутствовать в зеленом чае^[3].

Содержание теафлавинов в чае, г/100 г сухого продукта^[4]

Сорт чая	Теафлавин	Теафлавин-3-галлат	теафлавин-3'-галлат	теафлавин-3-3'-дигаллат	Всего
Дарджилинг	0.10–0.15	0.06–0.13	0.04–0.08	0.07–0.26	0.28–0.56
Ассам	0.15–0.22	0.22–0.41	0.16–0.29	0.42–1.13	0.96–1.91
Цейлонский чай	0.18–0.25	0.13–0.34	0.12–0.22	0.13–0.35	0.61–1.15
Китайский чай	0.03–0.15	0.09–0.27	0.04–0.17	0.23–0.31	0.44–0.89

Из-за низкой концентрации в чайном листе, промышленное получение теафлавинов путем экстракции затруднено. Основным методом производства теафлавинов является биосинтез с использованием полифенолоксидаз. Этот метод экологичен, экономичен и обеспечивает высокий выход продукта.^[5]

Биологическая активность

Биодоступность теафлавинов очень низкая.

Теафлавины значительно снижают накопление липидов, подавляют синтез жирных кислот и стимулируют окисление жирных кислот. Могут быть активны в предотвращении жировой дистрофии печени и ожирения^[6].

Употребление черного чая, обогащенного теафлавинами, приводит к лучшему восстановлению и снижает окислительный стресс^[7].

Противовирусное и антибактериальное действие

Теафлавины оказывают противовирусную активность на следующие вирусы: вирус Синдбис^[8], вирус табачной мозаики^[9], грипп А и В^[10], вирус простого герпеса^[11], ротавирус и коронавирус^[12], вирус гепатита С^[13], калицивирусы^[14], ВИЧ^[15].

Предполагается, что теафлавины могут быть потенциально ценными дополнительными терапевтическими агентами для профилактики и лечения заболеваний пародонта, связанных с анаэробной бактерией Porphyromonas gingivalis^[16].

Теафлавин-3,3'-дигаллат (TF3), полифенольное соединение из черного чая, проявляет антибактериальное действие против Enterococcus faecalis - оппортунистического патогена, вызывающего нозокомиальные инфекции. Исследования показали, что TF3 значительно ингибирует образование биопленок E. faecalis^[17]

Противоопухолевое действие

Теафлавин-3-галлат продемонстрирован как потенциальный природный ингибитор Hsp90, который можно использовать для повышения терапевтической эффективности существующих методов лечения рака молочной железы^[18].

Антивозрастной эффект

Пищевые добавки с теафлавинами положительно способствуют предотвращению возрастного дисбиоза кишечной микробиоты и замедлению дисфункции кишечного эпителия, тем самым увеличивая продолжительность жизни у дрозофилы^[19].