Терпинеол

Терпинео́лы — изомерные монотерпеновые спирты. Существуют в виде следующих изомеров:

(R)-(+)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол)	(S)-(−)-α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол)	β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол)	γ-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол)	δ-терпинеол

Свойства

Соединение	Тпл, оС	Ткип, оС	d20	nd20	[α]D20
(±)-α-терпинеол	35-37	219	0,9350	1,4831
(+)-α-терпинеол	37	219-221	0,9430	1,4831	(+100,5)
(–)-α-терпинеол	38-40	219	0,9364	1,4819	(-117,5)
цис-β-терпинеол	36	78,1 (5 мм.рт.ст.)	0,9260	1,4793
транс-β-терпинеол	32-33	209	0,9230	1,4747
γ-терпинеол	68-70	218	0,9412	1,4912

Обладают цветочными запахами: α-терпинеол — запах сирени; β-терпинеол — запах гиацинта; γ-терпинеол — запах розы.

Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5 % (масс.).

При действии KMnO₄ терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.

Получение

(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена.

Нахождение в природе

Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.

Применение

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложные эфиры терпинеолов и уксусной кислоты (терпинилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек.

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Киев, 2001. — 376 с.