Тримеллитовая кислота

Тримелли́товая кислота C₆H₃(СООН)₃ - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Тримеллитовая кислота
Общие
Систематическое наименование	бензол-​1,2,4-​трикарбоновая кислота
Традиционные названия	тримеллитовая кислота
Хим. формула	C6H3(COOH)3
Рац. формула	C9H6O6
Физические свойства
Состояние	твердая
Молярная масса	210.14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	238 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	2,1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	528-44-9
PubChem	10708
Рег. номер EINECS	208-432-3
SMILES	C1=СС(=С(С=С1С(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H6O6/c10-7(11)4-1-2-5(8(12)13)6(3-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15) ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DC1980000
ChEBI	166055
ChemSpider	10258
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изомеры

У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:

• бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
• бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.

Физические свойства

Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.

Химические свойства

• При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
• Легко образует со щелочами соли, со спиртами — сложные эфиры.
• Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
• Взаимодействует с SOCl₂ с образованием хлорангидрида.
• Декарбоксилируется при 200—220°С в присутствии Co₂(CO)₈ до смеси фталевых кислот.

Получение

Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.

В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO₄. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С^[1].

Применение

• Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума^[2].
• Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
• Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.

Литература

• Суворов Б. В., Жубанов Б. А., Машкевич С. А. Тримеллитовая кислота и полимеры на её основе. Алма-Ата, «Наука» КазССР, 1975.