Триметиламиноксид

Триметиламиноксид (ТМАО, также известен как триметиламин N-оксид) — органическое вещество имеющее формулу (CH₃)₃NO. Образует сильные водородные связи с водой^[1], применяется при исследованиях фолдинга белков для уменьшения денатурирующего эффекта мочевины. ТМАО используется акулами и некоторыми другими морскими животными в качестве природного осмолита.

Триметиламиноксид
Общие
Систематическое наименование	триметиламин N-​оксид
Хим. формула	(CH3)3NO
Физические свойства
Молярная масса	75.11 г/моль
Структура
Дипольный момент	1,8E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	1184-78-7
PubChem	1145
Рег. номер EINECS	214-675-6
SMILES	C[N+](C)(C)[O-]
InChI	InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	15724, 17196 и 58048
ChemSpider	1113
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физиология и биологические свойства

Триметиламиноксид образуется в организме человека из триметиламина, который, в свою очередь, является результатом переработки карнитина, холина, бетаина и лецитина кишечным микробиомом^[2]. Триметиламин всасывается стенками кишечника, поступает в кровь и перерабатывается в триметиламинооксид в печени. Доказано, что приём антибиотиков, угнетающих кишечную микрофлору, приводит к снижению уровня ТМАО^[3]. Триметиламин рассматривается как фактор развития атеросклероза, прочих сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта. Точный механизм влияния ТМАО на здоровье остаётся невыясненным^[4], но уровень содержания триметиламиноксида в крови и плазме крови считается важным маркером для определения риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. Провоцирует воспалительные реакции и уменьшает количество желчи. Увеличивает количество свободного холестерина, понижает CYP7A1  и CYP27A1