Триметилфосфит

Триметилфосфи́т — триметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость с неприятным запахом (напоминает запах тухлой рыбы); растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Триметилфосфит
Общие
Систематическое наименование	триметилфосфит
Традиционные названия	триметоксифосфин
Хим. формула	(СН3О)3Р
Физические свойства
Молярная масса	124,08 г/моль
Плотность	1,046 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-78 °C
• кипения	108 °C
• вспышки	37,7 °C
Давление пара	24 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4095
Классификация
Рег. номер CAS	121-45-9
PubChem	8472
Рег. номер EINECS	204-471-5
SMILES	O(P(OC)OC)C
InChI	InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TH1400000
ChEBI	183313
ChemSpider	8159
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Свойства триметилфосфита во многом типичны для средних фосфитов. Соединение реагирует со многими органическими галогенопроизводными (реакции Арбузова, Перкова), легко окисляется кислородом воздуха и другими окислителями (Н₂О₂, N₂О₄) до фосфата, присоединяет серу, отщепляя её от многих соединений, обычно образуя (CH₃O)₃PS, образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов. В водных растворах кислот гидролизуется до Н₃РО₃, в щелочных растворах образует преимущественно (СН₃О)₂РОМ (М-щелочной металл). При обработке триметилфосфита хлором и бромом отщепляет СН₃Наl с образованием (СН₃О)₂Р(О)Наl и других фосфорильных соединений. При нагревании со спиртами переэтерифицируется. При продолжительном нагревании (около 18 часов, 200 °С) в инертной атмосфере превращается в основном в фосфонат СН₃Р(ОХОСН₃)₂, что отличает его от других средних алкилфосфитов.

Получение

Триметилфосфит получают взаимодействием РСl₃ с CH₃ONa или СН₃ОН в присутствии оснований при охлаждении (температура от —20 до + 5 °С), а также метанолизом трифенилфосфита.

Применение

Триметилфосфит является промежуточным продуктом в синтезе пестицидов, лекарств, пластификаторов^[2].

Внесён в Часть Б Списка 3 «Конвенции о запрещении химического оружия», так как может служить прекурсором для синтеза боевых фосфорорганических веществ.