Трифенилфосфат

Трифенилфосфат (трифениловый эфир фосфорной кислоты) — органическое соединение с формулой (C₆H₅O)₃PO являющееся сложным эфиром ортофосфорной кислоты и фенола. При нормальных условиях представляет собой мягкое легкоплавкое кристаллическое вещество белого цвета. Нашел широкое применение в качестве добавки — антипирена и пластификатора при производстве полимеров.

Трифенилфосфат
Общие
Хим. формула	C18H15O4P
Рац. формула	(C6H5O)3PO
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	326,28 г/моль
Плотность	1,258 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	49÷50 °C
• кипения	22010 мм Hg °C
• вспышки	428 ± 1 ℉[1]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	115-86-6
PubChem	8289
Рег. номер EINECS	204-112-2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TC8400000
ChEBI	35033
ChemSpider	7988
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Трифенилфосфат получают путём взаимодействия фенола с хлорокисью фосфата с применением катализаторов (галагенидов металлов). При этом образующийся в результате реакции хлороводород удаляют с помощью вакуумирования.

Применение

Широко применяется в производстве различных полимеров как пластифицирующая и антипиренная добавка. Придает свойства трудногорючести пластмассам. Является пластификатором нитролаков и эмалей, а также лаков для ногтей^[2].

Ограничения по использованию

В настоящее время трифенилфосфат не используется для производства полимерных изделий, контактирующих с продуктами питания^[3] (из-за токсичности продуктов его разложения – фенола и пентаоксида фосфора), для этих целей вытесняется нетоксичным дибутилсебацинатом^[4].

Токсичность

Обладает слабовыраженным токсическим действием. Длительный контакт с кожей вызывает раздражение. У некоторых людей отмечаются аллергические реакции.