Фтороформ

Фтороформ — тривиальное название трифторметана (фреона 23, хладона 23, R23, HFC 23). Фтороформ является фторорганическим соединением, принадлежащим к фторзамещённым углеводородам метанового ряда. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до минус 100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем.^[2]

Фтороформ
Общие
Систематическое наименование	трифторметан
Сокращения	R-23, HFC-23,
Традиционные названия	фтороформ, фреон 23
Хим. формула	CHF3
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	70,0141 г/моль
Плотность	0,516 г/см³
Динамическая вязкость	14,4·10−6 Па·с
Энергия ионизации	13,86 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−155,2 °C
• кипения	−82,1 °C
Критическая точка	32,3 °C, 50,5 атм
• температура	25,7 °C
• давление	4,816 МПа
Мол. теплоёмк.	51,577 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения	257,91 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость
• в остальных веществах	растворим в органических соединениях
Структура
Дипольный момент	1,649 Д
Классификация
Рег. номер CAS	75-46-7
PubChem	6373
Рег. номер EINECS	200-872-4
SMILES	C(F)(F)F
InChI	InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB6900000
ChEBI	41550
ChemSpider	21106179
Безопасность
Предельная концентрация	3000 мг/м³
ЛД50	5000-12000 мг/кг
Токсичность	Класс опасности IV
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фтороформ СНF₃ (трифторметан) — это химическое органическое инертное соединение. Соединение является одним из галоформов; класс соединений с формулой CHX₃ (где Х — галоген).

Фтороформ используется в различных областях, и производится в качестве побочного продукта производства тефлона.

Биологическое значение

Встречаемость фтороформа в природе

Трифторметан создаётся биологическим путём в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.

Свойства

• Теплота образования ΔH°₂₉₈: 162,6±0,6 ккал/моль,
• Удельная теплоемкость: 0,28 ккал/кг·град,
• Давление пара: ${\displaystyle {\mbox{lg}}P=8,193-{\frac {1004,83}{\mbox{T}}}}$.

В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.

Промышленное применение

CHF₃ используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известный как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторохлорметана, который является побочным продуктом её производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности.

Органическая химия

CHF₃ является реагентом для создания источников «CF₃⁻» для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рК_а = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF₃Si(CH₃)₃

Синтез

Фтороформ впервые был получен Морис Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путём замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.

Фтороформ получают действием SbF₃Cl₂•2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF₂ на CHBrF₂; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: ${\displaystyle {\mbox{CF}}_{3}+{\mbox{COR}}+{\mbox{KOH}}\longrightarrow {\mbox{CF}}_{2}{\mbox{H}}+{\mbox{RCOOK}}}$, а также на трифторметильные производные некоторых цементов:

${\displaystyle {\mathsf {{\begin{matrix}{\mbox{CF}}_{3}{\mbox{SO}}_{2}{\mbox{K}}\\({\mbox{CF}}_{3})_{3}{\mbox{P}}\\({\mbox{CF}}_{3})_{2}{\mbox{Hg}}\end{matrix}}{\Bigg \}}{\xrightarrow {\mbox{KOH}}}CF_{3}H+{\Bigg \{}{\begin{matrix}{\mbox{K}}_{2}{\mbox{SO}}_{3}\\{\mbox{K}}_{2}{\mbox{HPO}}_{3}\\{\mbox{Hg(OH)}}_{2}\end{matrix}}}}}$

Трифторметан как парниковый газ

CHF₃ является мощным парниковым газом. Была дана^[кем?] оценка сравнения диоксида углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект что и 11700 тонн диоксида углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП немного больше чем 14800 для трифторметана. Время жизни трифторметана в атмосфере составит 270 лет.

Развивающиеся страны стали крупнейшими производителями фтороформа в последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может быть уничтожен с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.

Дополнительные физические свойства

Свойство	Значение
Плотность (ρ) при −100 °C (жидкость)	1.52 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (жидкость)	1.431 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (газ)	4.57 кг/м³
Плотность (ρ) при 0 °C (газ)	2.86 кг/м³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ)	2.99 кг/м³
Критическая плотность (ρc)	7.52 моль/литр
Коэффициент сжимаемости (Z)	0.9913
Периферический фактор (ω)	0.26414