1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен

1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен — относится к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера (Мономер-3) для производства фторкаучука СКФ-32 — сополимера с Мономером-2.

1,1,2-​Трифтор-​2-​хлорэтилен
Общие
Систематическое наименование	1,1,2-​Трифтор-​2-​хлорэтилен
Традиционные названия	Трифторхлорэтилен, Перфторвинилхлорид, Мономер-3 (М-3), Хлортрифторэтилен, Трифторвинилхлорид
Хим. формула	C2F3Cl
Рац. формула	CF2CFCl
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	116,47 г/моль
Энергия ионизации	9,81 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-157,9 °C
• кипения	-26,8 °C
Критическая точка	температура: 106,2 °C давление: 4,07 МПа плотность:
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,3E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	79-38-9
PubChem	6594
Рег. номер EINECS	201-201-8
SMILES	C(=C(F)Cl)(F)F
InChI	InChI=1S/C2ClF3/c3-1(4)2(5)6 UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6345
Безопасность
ЛД50	268 мг/кг[2]
Токсичность	5 мг/м³[3][4]
NFPA 704	4 3 3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Физические свойства

Бесцветный газ. Очень плохо растворим в воде, и хорошо — в органических растворителях. Токсичное вещество, все работы с которым проводятся с эффективной вентиляцией. В расплаве имеет высокую вязкость, поэтому трудно перерабатывается литьём под давлением. С воздухом в концентрации 28,5—35,2 % образует взрывоопасные смеси.

Хранят в стальных баллонах; для предупреждения самопроизвольной полимеризации вводят ингибиторы (1 %) — трибутиламин или дипентен.

Химические свойства

Мономер-3 сравнительно легко полимеризуется при повышенной температуре и умеренном давлении в присутствии перекисных катализаторов. Под влиянием других инициаторов радикальных реакций, например облучения, образуется полимер с более высоким молекулярным весом. При хранении газообразного мономера на свету часто наблюдается медленная самопроизвольная полимеризация. Основным промышленным способом получения политрифторхлорэтилена является водно-эмульсионная полимеризация в присутствии персульфата аммония или калия, а также перекиси бария или цинка^[5].

Трифторхлорэтилен легко гидролизуется водой и взаимодействует с кислородом воздуха, особенно в присутствии воды.

Получение

Трифторхлорэтилен можно получать пиролитическим дегидрохлорированием 1,1,2-Трифтор-2,2-дихлорэтана на контакте, в качестве которого используют битое стекло, при температуре 560—575 °С^[6]:

${\displaystyle {\mathsf {CHF_{2}CFCl_{2}\rightarrow CF_{2}CFCl+HCl}}}$

Другая реакция основана на дегалогенировании 1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэтана порошкообразным цинком в среде кипящего абсолютного спирта:

${\displaystyle {\mathsf {CClF_{2}CFCl_{2}+Zn\rightarrow ZnCl_{2}+CF_{2}CFCl}}}$

Вместо спирта можно применять безводный диоксан, глицерин или целлозольв.

Применение

Применяется, главным образом, для производства политрифторхлорэтилена (сополимера мономера-3 с мономером-2), а также как охладитель в производственных процессах при низкой температуре.

См. также

• Политрифторхлорэтилен
• Фторопласт-32Л

Ссылки

• Химический энциклопедический словарь (рус.) / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.