Триэтиламин

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С₂H₅)₃N, часто используется обозначение Et₃N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Триэтиламин
Общие
Систематическое наименование	триэтиламин
Хим. формула	(C2H5)3N
Рац. формула	C6H15N
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	101,19 г/моль
Плотность	0,728 г/см³
Энергия ионизации	7,5 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−114,8 °C
• кипения	89,5 °C
• вспышки	- 15 °C
Пределы взрываемости	1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
• образования	- 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения	34,69 Дж/кг
Давление пара	7,2 кПа (20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	10,87
Растворимость
• в воде	1.33 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,401
Структура
Дипольный момент	0,66 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	121-44-8
PubChem	8471
Рег. номер EINECS	204-469-4
SMILES	CCN(CC)CC
InChI	InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YE0175000
ChEBI	35026
Номер ООН	1296
ChemSpider	8158
Безопасность
Токсичность	10 мг/м3
NFPA 704	3 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al₂O₃ или SiO₂ или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H₂ при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений^[2].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{3}N+H_{2}O}}}$

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pK_b = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

${\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow R'C(O)NR_{2}+[(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}$

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

${\displaystyle {\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{-}}}}$

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.

Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м³