Триэтилортоацетат

Триэти́ло́ртоацета́т (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C₈H₁₈O₃. Применяется в органическом синтезе.

Триэтилортоацетат
Общие
Систематическое наименование	1,1,1-​триэтоксиэтан
Хим. формула	C8H18O3
Физические свойства
Молярная масса	162,22 г/моль
Плотность	0,8847 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	144—146 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3980 (20 °С)
Классификация
Рег. номер CAS	78-39-7
PubChem	66221
Рег. номер EINECS	201-112-4
SMILES	CCOC(C)(OCC)OCC
InChI	InChI=1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3 NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	59606
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см³, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде^[1].

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира^[2]:

${\displaystyle CH_{3}CN+C_{2}H_{5}OH+HCl\longrightarrow CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl}$

На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетат^[3]:

${\displaystyle CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl+2C_{2}H_{5}OH\longrightarrow NH_{4}Cl+CH_{3}C(OC_{2}H_{5})_{3}}$

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи^[3], например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромида^[4].