Триэтилортоформиат

Триэти́ло́ртоформиа́т (ортомуравьиный эфир, ортомуравьиноэтиловый эфир, этилортоформиат) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир муравьиной кислоты с химической формулой C₇H₁₆O₃, бесцветная жидкость с эфирным запахом. Применяется в органическом синтезе, входит в состав пищевых эссенций, косметических продуктов.

Триэтилортоформиат
Общие
Систематическое наименование	1,1,1-​триэтоксиметан
Хим. формула	C7H16O3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	148.2 г/моль
Плотность	0,8909 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−76 °C
• кипения	145,9 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	плохо растворим
• в спирте	растворим
• в эфире	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3922
Классификация
Рег. номер CAS	122-51-0
PubChem	31214
Рег. номер EINECS	204-550-4
SMILES	CCOC(OCC)OCC
InChI	InChI=1S/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3 GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	28955
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с температурой плавления −76 °C, температурой кипения 145,9 °C, плотностью 0,8909 г/см³ (20 °C) и коэффициентом преломления 1,3922 (20 °C). Плохо растворим в воде, растворим в спирте, эфире^[1].

Получение

Может быть синтезирован реакцией Вильямсона при взаимодействии хлороформа и этилата натрия^[2]:

${\displaystyle \ 3C_{2}H_{5}ONa+CHCl_{3}\rightarrow CH(OC_{2}H_{5})_{3}+3NaCl}$

Применение

Широко применяется в органическом синтезе, в частности в синтезе альдегидов по Бодру-Чичибабину^[3]:

Также используется в синтезе монометинцианинов, кетонов, ацеталей^[1].

Входит в состав пищевых эссенций, отдушек для мыла^[1].