Ундециленовая кислота

Ундециленовая кислота (10-ундеценовая кислота) — органическое соединение с формулой CH₂=CH(CH₂)₈COOH, представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В основном используется для производства нейлона-11 и противогрибковых медицинских препаратов, средств личной гигиены, косметики и парфюмерии^[1]. Соли и сложные эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты.

Ундециленовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Удец-​10-​еновая кислота
Традиционные названия	10-ундеценовая кислота
Хим. формула	CH2CH(CH2)8COOH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	184,27 г/моль
Плотность	0,912 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	23 °C
• кипения	275 °C
• разложения	295 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,00737 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	112-38-9
PubChem	5634
Рег. номер EINECS	203-965-8
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35045
Номер ООН	K3D86KJ24N
ChemSpider	10771160
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H412
Меры предостор. (P)	P273, P280, P302, P352, P305, P351, P338
Сигнальное слово	Опасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические характеристики

Ундециленовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую густую жидкость или твёрдое вещество (в зависимости от температуры в помещении)^[2], очень плохо растворимую в воде, но растворимую в некоторых органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 0,912 г/см³, температура плавления +23 °C, температура кипения +275 °C.^[2]

Получение

Ундециленовую кислоту получают путем пиролиза рицинолевой кислоты получаемой из касторового масла. Вначале из рицинолевой кислоты получают метиловый эфир, который подвергается крекингу при температуре 500–600 °С с образованием смеси метилового эфира ундециленовой кислоты и гептаналя. Полученный эфир затем отделяют от гептаналя и гидролизируют^[1][3]:

Пиролиз метилового эфира рицинолевой кислоты

Ундециленовая кислота также встречается в природе; она была обнаружена в значительных количествах в южноазиатском растении Salicornia brachiata.^[4]

Использование

В промышленности из ундециленовой кислоты синтезируют 11-аминоундекановую кислоту, которая используется для получения нейлона-11.^[1]

Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который используется в парфюмерии. Для этого кислоту сначала превращается в хлорангидрид, что позволяет провести избирательное восстановление.^[5]

Ундециленовая кислота оказывает фунгистатическое действие в отношении дерматофитов рода Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum^[6], поэтому является ингредиентом некоторых лекарственных средств для лечения грибковых инфекций кожи, таких как микоз, стригущий лишай, опоясывающий лишай, дерматомикоз. Является компонентом шампуней от перхоти и противогрибковых косметических препаратов, как фунгистатическое средство входит в состав вкладышей зубных протезов. В основе механизма противогрибкового действия лежит подавление морфогенеза — ундециленовая кислота ингибирует образование гифов грибков за счет ингибирования биосинтеза жирных кислот.

Ундециленовая кислота одобрена Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для местного применения и внесена в список разрешенных для использования препаратов.^[7]

В научных исследованиях ундециленовая кислота, как α,ω-бифункциональное соединение с концевой двойной связью и карбоксильной группой, иногда используется в качестве связывающего агента. Например, при изготовления биосенсоров на основе кремния, поверхности кремниевых преобразователей связываются с концевой двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновой кислоты доступными для присоединения биомолекул (например, белков).^[8]

Опасность

Ундециленовая кислота вызывает серьёзное раздражение кожи и глаз. Опасна для водных организмов с долгосрочными последствиями.^[2]