Фенилэтиламин

Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.

Фенилэтиламин
Общие
Систематическое наименование	Фенилэтиламин ​(Фенэтиламин)​, β-​фенилэтиламин ​(2-​фенилэтиламин)​, PEA
Хим. формула	C8H11N
Физические свойства
Молярная масса	121.18 г/моль
Плотность	0.962 г/см³
Динамическая вязкость	2,4 мПа·с[1]
Кинематическая вязкость	2,4 мм²/с[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-60 °C
• кипения	195 °C
• вспышки	81 °C[2][1]
• самовоспламенения	425 °C[2][1]
Пределы взрываемости	1 об.%[2][1]
Давление пара	0,4 гПа[2][1] и 5,11 гПа[2]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	9,83[3]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,529[4]
Классификация
Рег. номер CAS	64-04-0
PubChem	1001
Рег. номер EINECS	200-574-4
SMILES	c1ccccc1CCN
InChI	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18397
ChemSpider	13856352
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H301, H314
Меры предостор. (P)	P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).

Встречаемость в природе

Фенилэтиламина гидрохлорид

Фенилэтиламин гидрохлорид

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека^[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Законодательные запреты

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Химические свойства

Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биохимические свойства

Период полувыведения вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Биологическая роль

• Психическая стимуляция
• Поднятие настроения
• Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Взаимодействие с лекарствами

Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.

Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.

Содержание в продуктах и лекарствах

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.

На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин^[7].

Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.