Фруктозо-6-фосфат

Фруктозо-6-фосфат (также известный как эфир Нейберга) — фруктоза, фосфорилированная в шестое положение. В живых клетках это вещество присутствует в β-D форме. Практически вся глюкоза и фруктоза, поступающие в клетку, превращаются в это соединение, что не даёт им покинуть клетку, поскольку у подавляющего большинства живых организмов нет транспортёров сахарофосфатных эфиров^[1]. Своё историческое название эфир Нейберга он получил по имени первооткрывателя — немецкого биохимика Карла Нейберга.

Фруктозо-​6-​фосфат
Общие
Систематическое наименование	[​(2R,3R,4S)​-​3,4,5-​тригидрокси-​5-​ ​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил] метоксифосфоновая кислота
Традиционные названия	β-D-фруктозо-6-фосфат
Хим. формула	C6H13O9P
Физические свойства
Молярная масса	260.14 г/моль г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	643-13-0
PubChem	444848
Рег. номер EINECS	211-395-6
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI	InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1 GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
ChEBI	16084
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История открытия

В 1918 году, Карл Нейберг обнаружил, что соединение, которое только позже было определено как фруктозо-6-фосфат, может быть получено мягким щелочным гидролизом «эфира Хардена-Янга» (фруктозо-1,6-бисфосфат)^[2].

Гликолиз

Фруктозо-6-фосфат является одним из ключевых интермедиатов гликолиза. Он образуется в результате изомеризации глюкозо-6-фосфата, а затем фосфорилируется и превращается во фруктозо-1,6-бисфосфат.

α-D-глюкозо-6-фосфат	Фосфоглюкоизомераза		β-D-фруктозо-6-фосфат	Фосфофруктокиназа		β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат
				АТФ	АДФ
				Pi	H2O
	Фосфоглюкоизомераза			Фруктозо-1,6-бисфосфатаза

См. также

• Фруктозо-2,6-бисфосфат
• Фруктозо-1,6-бисфосфат