Фталевый ангидрид

Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.

Фталевый ангидрид
Общие
Хим. формула	С8H4O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	148,12 г/моль
Плотность	1,527 г/см³
Энергия ионизации	10 ± 1 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	130,85 °C
• кипения	284,0 °C
• вспышки	75-140 °C
Пределы взрываемости	1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	0,0015 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	85-44-9
PubChem	6811
Рег. номер EINECS	201-607-5
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
InChI	InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TI3150000
ChEBI	36605
ChemSpider	6552
Безопасность
ЛД50	145 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	ирритант
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.

Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl₅, даёт фталоилдихлорид C₆H₄(COCl)₂

Получение

Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.

Применение

Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.

Безопасность

Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД₅₀ 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м³, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.