Фторид тетрабутиламмония

Фторид тетрабутиламмония (TBAF) — четвертичная аммониевая соль, органический реагент для проведения различных химических реакций с участием фторид-иона: удаления силильных защитных групп и фторирования^[1].

Фторид тетрабутиламмония
Общие
Сокращения	TBAF
Хим. формула	C₁₆H₃₆FN
Физические свойства
Молярная масса	261,53 г/моль
Классификация
Номер CAS	429-41-4
PubChem	2724141
ChemSpider	2006300
Номер EINECS	207-057-2
ChEBI	51990
SMILES
CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]
InChI
InChI=1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Для получения фторида тетрабутиламмония через колонку с сорбентом Amberlite IRA 410 OH пропускают плавиковую кислоту, а затем бромид тетрабутиламмония. После промывки колонки водой водные фракции упаривают до удаления воды, а продукт собирают в виде масла с практически количественным выходом. Безводный реагент с выходом 60 % можно получить по реакции между гексафторбензолом и цианидом тетрабутиламмония в ТГФ при –15 °С^[1].

Физические свойства

Фторид тетрабутиламмония растворим в воде, тетрагидрофуране, ацетонитриле, диметилсульфоксиде. Безводный реагент несовместим с галогенированными растворителями: дихлорметаном и хлороформом^[1].

Продажный реагент обычно поставляется в виде тригидрата, 1,0 М раствора в ТГФ, или 75 %-го раствора в воде (по массе)^[1].

Применение

Фторид тетрабутиламмония применяется в органическом синтезе для удаления силильных защитных групп в мягких условиях и с отличным выходом. Если спирты, защищённые силильной группой, обрабатывать реагентом в присутствии ацилхлоридов или ангидридов и основания, сразу образуются сложные эфиры. Фторид тетрабутиламмония также способен расщеплять связь C–Si, что применяется в синтезе для удаления силильных групп в винилсиланах, алкинилсиланах, арилсиланах и других кремниевых производных^[1].

Фторид тетрабутиламмония находит применение как органическое основание в тех случаях, когда обычные основания нерастворимы в реакционной среде. В частности, с его использованием проводят реакции алкилирования, элиминирования, галогенирования, присоединения по Михаэлю, альдольной конденсации и внутримолекулярных циклизаций. Ограничением в данном методе является термическая неустойчивость фторида тетрабутиламмония, из-за чего реакции с его участием приходится проводить при температуре ниже 100 °С^[1].

Меры предосторожности

С гидратом фторида тетрабутиламмония необходимо работать в вытяжном шкафу. Безводное соединение гигроскопично, и его нужно хранить в атмосфере азота или аргона при низкой температуре^[1].