Функциональная группа

Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений^[1][2].

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показано красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Согласно номенклатуре ИЮПАК^[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным^[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp³-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO₃H) во фторсульфоновой кислоте (FSO₃H).

В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность^[2].

Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп^[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными^[2].

Неоднозначность определения

Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы^[5], чем приведено в основном Глоссарии^[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основании исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу^[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп^[6].

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная -ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная -COOH
   • алкоксильная -OR (типа -ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа -NH₂
   • нитрогруппа -NO₂
   • нитрозогруппа -NO
   • нитрильная группа или цианогруппа -CN
   • гидразинная -NHNH₂
   • амидная -CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) -SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная -S-S-
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) -С=С-, -С≡С-
   • ароматические фрагменты -С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов -Li
   • атомы галогенов -Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R2C=CR2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC6H5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH2C6H5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкилгалогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
Фторалканы	Фтор	RF		фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкилхлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
Бромалканы	Бром	RBr		бром-	алкилбромид	Бромметан (Метилбромид)
Иодалканы	Иод	RI		йод-	алкилиодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серу

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор