Хлорсульфоновая кислота

Хлорсульфо́новая кислота (хлорсерная кислота, сульфурилоксихлорид) — неорганическое соединение, монохлорангидрид серной кислоты с химической формулой HSO₃Cl. Бесцветная, дымящая на воздухе и резко пахнущая жидкость.

Хлорсульфоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	хлорсульфоновая кислота
Хим. формула	HSO3Cl
Физические свойства
Состояние	бесцветная дымящаяся жидкость
Молярная масса	116.52 г/моль
Плотность	1,77 г/см3 (18 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-80 °C
• кипения	155—156 °C
Энтальпия
• образования	-555,2 (ж) кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	7790-94-5
PubChem	24638
Рег. номер EINECS	232-234-6
SMILES	O=S(O)(Cl)=O
InChI	InChI=1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FX5730000
Номер ООН	1754
ChemSpider	23040
Безопасность
NFPA 704	0 3 2 W
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

В чистом виде — бесцветная подвижная жидкость, неочищенный технический продукт имеет тёмный цвет. Имеет сильный запах и сильно дымится на воздухе. Плотность составляет 1,77 г/см³ при 18 °C, плавится при температуре −80 °C, кипит при 155—156 °C, при этом частично разлагаясь^[1].

Химические свойства

Имеет очень высокую реакционную способность^[1].

При взаимодействии с водой происходит взрывоподобная экзотермическая реакция с гидролизом хлорсульфоновой кислоты на серную кислоту и хлороводород и выделением большого количества энергии^[1]:

${\displaystyle {\mathsf {HSO_{3}Cl+H_{2}O\rightarrow HCl\uparrow +H_{2}SO_{4}+45,9{\text{ ккал}}}}}$

С органическими соединениями хлорсульфоновая кислота взаимодействует, образуя, в зависимости от условий, сульфоновые кислоты или их хлориды:

${\displaystyle {\mathsf {RH+HSO_{3}Cl\rightarrow RSO_{2}OH+HCl\uparrow }}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C_{6}H_{5}+2HSO_{3}Cl\rightarrow CH_{3}C_{6}H_{4}SO_{2}Cl+HCl+H_{2}SO_{4}}}}$

Благодаря этим реакциям, ClSO₂OH широко применяется в качестве сульфурирующего агента в органической химии.

Соли и сложные эфиры хлорсульфоновой кислоты называются хлорсульфатами.

Родственные соединения

• Фторосульфоновая кислота FSO₃H — очень сильная кислота, в незначительной степени гидролизующаяся водой.
• Бромсульфоновая кислота BrSO₃H — нестабильная кислота, разлагающаяся при температуре плавления 8 °C на Br₂, SO₂ и H₂SO₄.

Получение

Получают хлорсульфоновую кислоту непосредственно при взаимодействии хлороводорода с оксидом серы(VI):

${\displaystyle {\mathsf {HCl+SO_{3}\rightarrow ClSO_{2}OH}}}$

или при взаимодействии концентрированной серной кислоты с трихлоридом или пентахлоридом фосфора:

${\displaystyle {\mathsf {PCl_{5}+H_{2}SO_{4}\rightarrow ClSO_{2}OH+POCl_{3}+HCl}}}$

Применение

Находит применение в органическом синтезе для проведения сульфирования, сульфохлорирования, конденсации, а также реакции циклизации. Результирующие продукты синтеза используются в фармацевтике, красильной промышленности, сельском хозяйстве (инсекто- и фунгициды) и других отраслях^[1].

Непосредственно сама кислота также применяется в целях очистки парафинов, масел и смол; входит в состав дымовых и холодильных составов^[1].

Безопасность

Хлорсульфоновая кислота токсична. По степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности (высокоопасные вещества) по ГОСТ 12.1.007-76.

При попадании на кожу оставляет сильные ожоги, вдыхание паров хлорсульфоновой кислоты и образующегося во влажном воздухе тумана вызывает тяжелые поражения дыхательных путей^[1].