Хромотроповая кислота

Хромотро́повая кислота (4,5-дигидрокси-2,7-нафталиндисульфоновая кислота) — органическое химическое вещество, относящееся к классам сульфокислот и фенолов. Динатриевая соль хромотроповой кислоты (также называемая «хромотроп»), обычно поставляемая в виде дигидрата − реагент в аналитической химии.

Хромотроповая кислота
Общие
Систематическое наименование	4,5-​дигидрокси-​2,7-​нафталиндисульфоновая кислота
Традиционные названия	Хромотроповая кислота
Хим. формула	C10H8O8S2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	320.29 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	5.36, 15.6[1]
Растворимость
• в воде	растворим
• в этаноле	нерастворим
• в диэтиловом эфире	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	148-25-4
PubChem	67221 и 4368945
Рег. номер EINECS	205-712-7
SMILES	O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O
InChI	1/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18) HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYAH
ChEBI	1751
ChemSpider	60557
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Хромотроповая кислота может быть получена из нафталина сульфированием его до 1,3,6-нафталинтрисульфокислоты, нитрованием последней, восстановлением нитрогруппы до аминогруппы железом в кислой среде и, наконец, нагреванием в автоклаве с 40-50 % водным раствором щелочи, в соответствии со схемой^[2]:

Схема синтеза хромотроповой кислоты из нафталина

Растворы хромотроповой кислоты темнеют при хранении на воздухе. 3,6-Дихлорхромотроповая кислота более устойчива к окислению.^[3]

Применение

Определение формальдегида

Хромотроповая кислота используется в качестве селективного реагента для определения формальдегида, реакция с которым в присутствии серной кислоты в концентрации не менее 72 % приводит к образованию красно-фиолетового окрашивания. Предел обнаружения: 0,02 мкг формальдегида.^[4] Количественное определение во многих случаях может быть проведено колориметрически. Использование этой реакции позволяет определять формальдегид во многих объектах: тканях, алкогольных напитках^[5], почве, сточных водах и т. п. Без изменения объёма пробы можно определить от 0,06 до 1,2 мг формальдегида в 1 л воды. Определению формальдегида в концентрациях от 1 до 10 мг/л мешает фенол (10 мг/л и выше). Ацетальдегид мешает своей окраской только в концентрациях порядка граммов в 1 л. Остальные альдегиды определению не мешают.^[6] Точная структура продукта взаимодействия хромотроповой кислоты с формальдегидом неизвестна, в кристаллическом виде он получен не был.^[7] Несмотря на то, что в большинстве источников приводится недоказанная структура II, наиболее вероятной в настоящее время считается ксантилиевая структура I.^[5]

Вероятные продукты реакции формальдегида с хромотроповой кислотой

Определение металлов

Натриевая соль хромотроповой кислоты является ценным реагентом в аналитической химии и используется для количественного определения некоторых металлов. Особенно часто рекомендуется как реагент для определения титана (IV), железа (III) и ниобия (V).^[8] Так, с Ti (IV) хромотроповая кислота образует водорастворимые коричнево-красные комплексные соединения, состав и окраска которых зависит от кислотности среды, по причине чего определение титана обычно проводят с использованием буферных растворов. Железо (III) мешает определению, поскольку образует с хромотроповой кислотой окрашенные в зелёный цвет комплексные соединения.^[3]

Использование в синтезе

Хромотроповая кислота, являясь фенолом, может участвовать в реакции азосочетания в качестве азокомпоненты. Образующиеся в результате таких реакций соединения составляют важный класс азокрасителей − хромотропы − и широко используются в промышленности.

Хромотропы
Название	Хромотроп 2R	Хромотроп 2B	Хромотроп 6B	Хромотроп 10B
Структурная формула
Оттенок[9]	Красный	Сине-красный	Фиолетово-красный	Красно-фиолетовый
CAS номер	4197-07-3	548-80-1	4197-09-5	5850-63-5
PubChem	PubChem 20172	PubChem 68360	PubChem 160740	PubChem 135870601
Номер С.I.	C.I. 16570	C.I. 16575	C.I. 16600	C.I. 16640
Название в каталоге красителей	Кислотный красный 29	Кислотный красный 176	Кислотный фиолетовый 6	Кислотный фиолетовый 13
Брутто-формула	C16H10N2Na2O8S2	C16H9N3Na2O10S2	C20H16N4Na2O9S2	C20H12N2Na2O8S2
Молярная масса	468,37 г·моль−1	513,37 г·моль−1	566,47 г·моль−1	518,43 г·моль−1

Хромотроповая кислота также является родоначальником целого ряда важных аналитических реагентов: арсеназо I, арсеназо III, сульфоназо III (Ортаниловый СО), карбоксиарсеназо.^[8]