Цитринин

Цитринин — органическое соединение, поликетид, антибиотик-хинон, микотоксин, вторичный метаболит, продуцируемый микроскопическими плесневыми грибами рода Пеницилл (в частности Penicillum citrinum) и в меньшей степени рода Аспергилл. Помимо этого он обнаружен в качестве пигмента в листьях австралийского растения Crotolaria crispata. Контаминант. Проявляет бактериостатические свойства против грамположительных бактерий, однако, применять его в качестве антибиотика опасно из-за нефротоксичности.

Цитринин
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4S)​-​4,6-​Дигидро-​8-​гидрокси-​3,4,5-​триметил-​6-​оксо-​3H-​2-​бензопиран-​7-​карбоновая кислота
Традиционные названия	Цитринин, антимуцин
Хим. формула	C13H14O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество лимонно-жёлтого или светло оранжевого цвета
Молярная масса	250,2473 ± 0,0129 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	175 °C
Классификация
Рег. номер CAS	518-75-2
PubChem	219203
Рег. номер EINECS	208-257-2
SMILES	O=C2C(C(O)=O)=C(O)C1=CO[C@H](C)[C@@H](C)C1=C2C
InChI	InChI=1S/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,16-17H,1-3H3/t5-,7-/m1/s1 CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDSA-N
RTECS	DJ2275000
ChEBI	48707
ChemSpider	10222475
Безопасность
ЛД50	19 мг/кг (кролики, перорально), 35-38 мг/кг (мыши, перорально), 49 мг/кг (крысы, перорально).
Токсичность	Высокотоксичен, нефротоксичен, мутаген.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физико-химические свойства

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество от золотистого, до лимонно-жёлтого цвета или слегка оранжевого цвета, нерастворимое в воде, растворяется в органических полярных растворителях — хлороформе, несколько хуже в ацетоне и диэтиловом эфире, а также в бензоле плохо в петролейном эфире. Имеет температуру плавления 175 °С^[1][2].

Безопасность пищевых продуктов

Требования к предельно допустимой концентрации цитринина в пищевой продукции не установлены законодательством Евразийского экономического союза^[3].