Эвгенол

Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) C₁₀H₁₂O₂ (формула I) — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам. В дореволюционных русскоязычных энциклопедиях, а также в первом издании «БСЭ» описывается как Эйгенол^[1][2].

Эвгенол
Общие
Хим. формула	C₁₀H₁₂O₂
Классификация
Номер CAS	97-53-0
PubChem	3314
ChemSpider	13876103
Номер EINECS	202-589-1
ChEBI	4917
DrugBank	DBDB09086
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
InChI
InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Название происходит от тропического и субтропического кустарника Евгения (лат. Eugenia) — обширного рода растений семейства Миртовые, надземные части которого содержат в себе большое количество эфирных масел, в составе которых присутствует эвгенол.

Свойства

Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.

• М.м. 164,2
• Т_кип = 252,7 °С
• d₄²²=1,0664
• n_D²⁰=1,5410
• Т_всп = 110 °С
• Пороговая концентрация запаха 2,38⋅10⁻⁸ г/л
• ЛД₅₀ 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин. При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II).

Распространение в природе

Эвгенол является главным компонентом ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85 %), масла эвгенольного базилика (70-80 %), масла колюрии (70-80 %), а также цитронеллового, иланг-илангового, аирного, сассафрасового и некоторых других.

Получение

Эвгенол выделяют из эфирных масел (в частности, через эвгеноляты) или получают из гваякола путем алкилирования аллиловым спиртом или аллилхлоридом.

Применение

Эвгенол применяют:

• для составления парфюмерных композиций,
• как отдушка для табака,
• в синтезе изоэвгенола.

Как составная часть, входит в состав обезболивающих, биоцидных препаратов и антисептиков.

Имеет широкое (и давнее) применение в ортопедической и терапевтической стоматологии (в смеси с оксидом цинка) под названием цинкоксидэвгенольного цемента. Он применяется в качестве материала для изолирующих и лечебных прокладок, оттискного материала, временного пломбировочного материала, а также силера в эндодонтии. В стоматологической среде чаще употребляется в составе и под названием «гвоздичное масло».