Энергия разрыва химической связи

Стандартной энергией разрыва химической связи называют изменение энтальпии при химической реакции, в которой происходит разрыв одного моля данной связи. При этом принимается, что исходное вещество и продукты реакции находятся в своих стандартных состояниях гипотетического идеального газа при давлении 1 атм и температуре 25 °C^[1]. Синонимами энергии разрыва химической связи считаются: энергия связи, энергия диссоциации двухатомных молекул, энергия образования химической связи.

Энергия разрыва химической связи может быть определена разными способами, например:

• измерением константы равновесия в некотором диапазоне температур;
• спектроскопическими исследованиями колебательных уровней энергии (колебательная спектроскопия);
• из данных химической кинетики;
• из масс-спектроскопических данных (масс-спектрометрия).

Энергия разрыва химических связей в различных соединениях приводятся в справочниках^[2].

Энергия разрыва химических связей характеризует прочность химической связи, например:

Энергия разрыва связи R−H^[1]

Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль	Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль
H−H	104,2	CH3−H	104
HO−H	119	CH3CH2−H	98
CH3O−H	102	(CH3)2CH−H	94,5
C6H5O−H	85	(CH3)3C−H	91
F−H	135,8	C6H5−H	103
Cl−H	103,0	CH2=CH−H	103
Br−H	87,5	HC≡C−H	125
I−H	71,3	H2N−H	103

Связь	Энергия диссоциации при 298 K			Примечание
	ккал/моль	кДж/моль	эВ
H3C−H	105	439	4,56	Метильная связь — одна из сильнейших алифатических C−H связей
C2H5−H	101	423	4,38	Несколько слабее, чем метильная
(CH3)3C−H	96.5	404	4,19	Третичный радикал стабилен
CH2CH−H	111	464	4,82	Виниловый радикал встречается редко
HC2−H	133	556	5,77	Ацетиленовый радикал встречается очень редко
C6H5−H	113	473	4,90	Фенильная связь сравнима с виниловым радикалом
CH2CHCH2−H	89	372	3,86	Аллильная связь имеет повышенную реакционноспособнось
C6H5CH2−H	90	377	3,90	Бензиловая связь имеет повышенную реакционноспособнось
H3C−CH3	83—85	347—356	3,60—3,69	Связь C−C в алканах гораздо слабее связи C−H
H2C=CH2	146—151	611—632	6,33—6,55	Двойная связь в два раза прочнее одинарной связи C−C
HC≡CH	200	837	8,68	Тройная связь в два с половиной раза прочнее одинарной связи C−C

Прим.: энергия связи 100 ккал/моль = 4,338 эВ.

Энергия разрыва связи С—С^[1]

Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль	Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль
CH3−CH3	88	C6H5−C6H5	100
(CH3)3C−C(CH3)3	67,5	CH2=CH2	163
(C6H5)3C−C(C6H5)3	15	HC≡CH	230

См. также

• Химическая связь
• Энергия связи