Азиридин

Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам. Высокотоксичное вещество, обладающее ярко выраженным канцерогенным и мутагенным действием.

Азиридин
Общие
Систематическое наименование	Азиридин, этиленимин
Хим. формула	C2H5N
Физические свойства
Молярная масса	43 г/моль
Плотность	0.832 г/см³
Энергия ионизации	9,2 ± 0,1 эВ[1] и 9,2 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-74 °C
• кипения	57 °C
• вспышки	-11 °C
Пределы взрываемости	3,3 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
• образования	16.74 кДж/моль
Давление пара	160 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	8,01[3]
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4123
Структура
Дипольный момент	1.73 D (в бензоле)
Классификация
Рег. номер CAS	151-56-4
PubChem	9033
Рег. номер EINECS	205-793-9
SMILES	N1CC1
InChI	InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX5075000
ChEBI	30969
ChemSpider	8682
Безопасность
Токсичность	14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно)
NFPA 704	3 4 3 POI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Азиридин — бесцветная, токсичная, летучая жидкость с характерным запахом аминов^[4]. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением цикла

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

Реакции с раскрытием цикла

Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:

Получение

Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380^oC также даёт азиридин:

Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:

Применение

Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

Триэтиленмеламин, этиленфосфорамиды и некоторые другие производные этиленамина обладают способностью купировать митоз растительных и животных клеток^[5].

Меры безопасности при работе с азиридином

Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную, канцерогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония).