(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин

(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин. Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве хирального вспомогательного реагента для проведения ряда стереоселективных реакций^[1].

​(S)​-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин[1]
Общие
Сокращения	SAMP
Хим. формула	C6H14N2O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	130,19 г/моль
Плотность	0,977 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	186-187 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	р.
• в эфире	р.
• в дихлорметане	р.
Вращение ${\displaystyle [\alpha ]_{D}}$	от –80 до –82° (индивид. вещество)°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4650
Классификация
Рег. номер CAS	59983-39-0
PubChem	7156993
Рег. номер EINECS	672-763-3
SMILES	COCC1CCCN1N
InChI	InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H,2-5,7H2,1H3/t6-/m0/s1 BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты (S)-пролина. Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP^[2].

Химические свойства

См. также: SAMP/RAMP-алкилирование

SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:

• SAMP вводят в реакцию с карбонильными соединениями, получая соответствующие хиральные гидразоны;
• эти гидразоны затем вводят во взаимодействие с сильным основанием (стадия металлирования), получая азаеноляты;
• азаеноляты обрабатывают тем или иным электрофильным реагентом, получая продукт алкилирования, альдольной реакции и др. в зависимости от выбранного электрофила и цели синтеза;
• вспомогательный остаток SAMP удаляют из продукта^[1].