1-Нафтиламин

1-Нафтиламин (α-нафтиламин, 1-аминонафталин) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₉N, аминопроизводное нафталина, один из двух возможных изомеров нафтиламина. Белые кристаллы с неприятным запахом. Применяется в органическом синтезе и микроскопии.

1-​Нафтиламин
Общие
Хим. формула	C10H9N
Физические свойства
Молярная масса	143,19 г/моль
Плотность	1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	7,3 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	122 ± 1 ℉[1]
• кипения	573 ± 1 ℉[1]
• вспышки	315 ± 1 ℉[1]
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	134-32-7
PubChem	8640
Рег. номер EINECS	205-138-7
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
InChI	InChI=1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QM1400000
ChEBI	50450
ChemSpider	8319
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Белый порошок из кристаллов, может иметь розовый или жёлто-розовый оттенок, краснеет под действием воздуха и света, горюч. Обладает неприятным запахом и горько-жгучим вкусом. Молярная масса 143,19 г/моль, плавится при 50 °C, кипит при 300,8 °C. Легко растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, этаноле, неорганических кислотах. Плохо растворим в воде^[2].

Реагирует с неорганическими кислотами, образуя стойкие соли^[2].

Получение

Синтезируют из 1-нитронафталина реакцией каталитического восстановления с использованием никеля или меди в качестве катализатора, либо восстанавливают дисульфидом натрия^[3].

Применение

В химической промышленности используют для производства азокрасителей, пигментов, 1-нафтола и других соединений^[3].

Используют в гистохимии для обнаружения щелочной фосфатазы как азосоставляющую в реакции образования красителя^[2].