1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.

1-​этил-​3-​​(3-​диметиламинопропил)​карбодиимид
Общие
Систематическое наименование	3-​​(этилиминометиленамино)​-​N,N-​диметилпропан-​1-​амин
Хим. формула	C8H17N3
Физические свойства
Молярная масса	155,24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1892-57-5
PubChem	15908
Рег. номер EINECS	217-579-2
SMILES	N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI	InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	15119
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).

Синтез

EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:^[1]

Синтез EDC.

Механизм

Механизм сшивания амина и карбоновой кислоты через водорастворимый карбодиимид