Пропанол-1

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, пропано́л-1, химическая формула — C₃H₇OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также является компонентом сивушных масел. Существует изомер пропанола-1 — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, пропанол-2), который чаще используется в технике и промышленности.

Пропанол-​1
Общие
Систематическое наименование	пропан-​1-​ол
Традиционные названия	пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формула	C3H7OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,096 ± 0,006 г/моль
Плотность	0,80 г/см³
Динамическая вязкость	2,256·10−3 Па·с
Энергия ионизации	10,15 эВ[1] и 10,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−127 °C
• кипения	97,4 °C
• вспышки	22 °C
Пределы взрываемости	2,2 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	147,2 (25 °C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность	0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
• образования	−302 кДж/моль
• плавления	89,43 кДж/моль
• кипения	749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения	0,956·10−3 K−1
Давление пара	1,928 (20 °C), 6,986 (40 °C), 20,292 (60 °C), 50,750 (80 °C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	16
Растворимость
• в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3850
Структура
Дипольный момент	1,68 Д
Классификация
Рег. номер CAS	71-23-8
PubChem	1031
Рег. номер EINECS	200-746-9
SMILES	CCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
ChEBI	28831
Номер ООН	1274
ChemSpider	1004
Безопасность
ЛД50	1870 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так, он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с иодом и красным фосфором даёт 1-иодпропан с 80 % выходом^[3], тогда как взаимодействие хлорида фосфора(III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан^[4].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата^[5]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом^[6]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов, причём реакция протекает менее интенсивно, чем с этиловым спиртом, и намного менее интенсивно, чем с водой.

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)^[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД₅₀ составляет 810 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м³ (максимально разовая)^[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

По данным^[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540^[10] и даже 25000 мг/м³; в работе^[11] — 660 мг/м³ (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом^[12].

Литература

1. Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.