Бутилхлорид

Бутилхлорид или 1-хлорбутан — органическое соединение с химической формулой CH₃(CH₂)₃Cl, представитель галогеналканов.

Бутилхлорид
Общие
Систематическое наименование	1-​хлорбутан
Хим. формула	С4H9Cl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	92,57 г/моль
Плотность	0,89 г/см³
Динамическая вязкость	4,469 Па·с
Энергия ионизации	10,67 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-123,1 °C
• кипения	78 °C
• вспышки	6,6 °C
• самовоспламенения	460 °C
Давление пара	133 гПа (24°C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4021
Структура
Дипольный момент	6,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	109-69-3
PubChem	8005
Рег. номер EINECS	203-696-6
SMILES	ClCCCC
InChI	InChI=1S/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EJ6300000
ChemSpider	7714
Безопасность
NFPA 704	3 1 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Легче воды. Образует азеотропные смеси с метанолом, этанолом, изопропанолом, изобутанолом, этилацетатом.

Получение

1-Хлорбутан может быть получен обработкой бутанола-1 соляной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Либо нагреванием с концентрированной соляной кислотой в присутствии хлорида цинка^[2]:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$

Хлорированием хлором н-бутана в газовой фазе при 400-500°С.

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}$

Взаимодействием н-бутанола с сухим хлористым водородом, треххлористым фосфором или хлористым сульфурилом в пиридине^[3].

Химические свойства

Взаимодействует с литием с образованием н-бутиллития^[4]:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Li -> CH3-CH2-CH2-CH2Li}}}$

При нагревании 1-хлорбутана до 400°C он отщепляет хлороводород с образованием бутена-1

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl -> CH3-CH2-CH=CH2 + HCl}}}$

а при пропускании над хлоридом кальция образуется бутен-2^[3]:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ->[{\ce {CaCl2}}] CH3-CH=CH-CH3 + HCl}}}$

Может выступать как алкилирующий агент. Так он реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с изомеризацией^[3].

Изобутилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Изомеры

1-Хлорбутан имеет три изомера: 2-хлорбутан, 2-метил-1-хлорпропан (изобутилхлорид) и 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид).

Безопасность

С воздухом образует взрывоопасные смеси. КПВ 1,85-10,10% (об.).