2,4,6-Трибромфенол

Трибромфенол (ТБФ) или 2,4,6-трибромфенол — бромированное производное фенола. Используется как фунгицид, как консервант древесины и промежуточное вещество при изготовлении антипиренов^[1].

Трибромфенол
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-​трибромфенол
Сокращения	ТБФ
Хим. формула	C6H3Br3O
Рац. формула	C6H2Br3OH
Внешний вид	Белые игольчатые кристаллы
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	330,8 г/моль
Плотность	2,55 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	95,5 °C (203,9 °F; 368,6 К)
• кипения	286 °C
Давление пара	0,000303 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	6,8
Растворимость
• в воде	0,007 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	118-79-6
PubChem	1483
Рег. номер EINECS	204-278-6
SMILES	Brc1cc(Br)cc(Br)c1O
InChI	InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47696
ChemSpider	1438
Безопасность
ЛД50	2000 мг/кг (крыса преорально)
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Трибромфенол представляет собой белые мягкие игольчатые кристаллы с запахом брома и сладким вкусом. Молярная масса 330,08 г/моль. Плотность 2,55 г/см^3. Растворимость в воде низкая 0,007 г/100мл, в спиртах она выше. Очень хорошо растворим в этаноле, бензоле. Хорошо растворим в хлороформе, четыреххлористом углероде^[1].

Биохимия

ТБФ синтезируется в телах морских многощетинковых червей Lanice conchilega. Значение ТБФ для многощетинковых пока не изучена^[2].

2,4,6-Трибромфенол содержится в ракообразных, молюсках и даже некоторых млекопитающих. Например, ТБФ был обнаружен у крупного рогатого скота вида Bos taurus, или домашних быков^[2].

2,4,6-Трибромфенол является вкусовым компонентом морепродуктов, придает интенсивный вкус креветкам^[2][3].

Это эндогенно вырабатываемый метаболит, который находится в организме человека. Он обнаружен, но не определён количественно (из-за крайне малого содержания)^[4].

Получение

Хотя природный ТБФ был обнаружен в океанических отложениях как метаболит морской фауны, коммерческий продукт производится промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн/год в Японии и 9500 тонн/год во всем мире. ТБФ может быть получен путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом^[5]:

Эта реакция является качественной реакцией на фенол. При ней ТБФ опадает в осадок белыми хлопьями.

Химические свойства

Трибромфенол разлагается до монооксида углерода, диоксида углерода и бромоводорода.

${\displaystyle {\ce {C6H3Br3O + 4O2 ->[t] 3CO + 3CO2 + 3HBr}}}$

Сам по себе он не пожароопасен и не воспламеняется^[1].

Трибромфенол обладает типичными фенольными свойствами: имеет кислотные свойства и реагирует с щелочами и щелочными металлами. Реакция с гидроксидом натрия приводит к образованию трибромфенолята натрия и воды.

Структурная формула 2,6-дибром-4-нитрофенола

В процессе нитрования (взаимодействия с азотной кислотой) атом брома в пара-положении замещается нитрогруппой, образуя 2,6-дибром-4-нитрофенол и бромоводород. При аккуратном нагревании, с добавлением серной кислоты как катализатора процесс может продолжится до образования пикриновой кислоты^[3].

При кипячении с цинковой пылью и ледяной уксусной кислотой атом брома отщепляется от орто-положения и образуется 2,4-дибромфенол^[6].

Токсичность

Вещество раздражает слизистые оболочки, дыхательные пути, выделяет токсичные пары брома. Известно также, что оно является сильным раздражителем кожи^[1].

Хоть ТБФ не растворим в воде, он крайне токсичен для водоёмов и большинства морских обитателей. В больших количествах нарушает работу эндокринной системы. Крайне токсичен при приёме внутрь. ЛД⁵⁰ = 2 г/кг (крыса, перорально)^[1].

Применение

Используется как антисептик, консервант древесины и бактерицид. Необходим для получения трибромфенолята висмута, использующегося в фармацевтике^[1].

Используется в обработке и заготовке древесины. Им смазывают шпалы, деревянные линий электропередач^[1].

Его применение несколько ограничено в связи с токсичностью. В США применение с каждым годом уменьшается. В 1992 закрылось последнее предприятие по его производству в США^[1].

См. также

• Трибромфенолят висмута