2-Амино-3-метилпиридин

2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.

2-Амино-3-метилпиридин[1][2]
Общие
Традиционные названия	2-амино-3-пиколин
Хим. формула	C6H8N2
Физические свойства
Состояние	жёлтая жидкость
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	1,073 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	32–34 °C
• кипения	221–222 °C
• вспышки	118 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1603-40-3
PubChem	24891251
Рег. номер EINECS	216-501-4
SMILES	CC1=C(N=CC=C1)N
InChI	1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2 RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	14608
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H331, H373
Меры предостор. (P)	P261, P280, P301+P310, P311
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства

Гидроацилирование алкенов

В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования^[1].

Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой^[1]:

Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые α,β-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов^[1].

Гидроиминоацилирование алкенов

Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт^[1].

C–C-активация в кетонах

2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в β-положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора^[1].

См.также

• Органический синтез
• Пиридин